Freitag, den 10.10.2008
FSV Zwickau – VfB Auerbach 0:2 (0:1)
Sonntag, den 12.10.2008
BSC Freiberg – Chemnitzer FC 0:4 (0:1)
FCO Neugersdorf – Erzgebirge Aue II 2:0 (2:0)
Dienstag, den 18.11.2008 – 19.00 Uhr
SSV Markranstädt – SSV Markranstädt II 2:1 (0:1)
Mittwoch, den 19.11.2008
SG Dynamo Dresden II– FC Eilenburg 4:1 (2:0)
FC Sachsen Leipzig – FC Erzgebirge Aue 1:0 n.V
Samstag, den 13. 12. 2008 – 15.00 Uhr
1.FC Lokomotive Leipzig – FSV Budissa Bautzen
15. Februar 2009
Bornaer SV – VFC Plauen
Bereits für das Viertelfinale qualifiziert sind Regionalligist Chemnitzer FC und die Oberligisten VfB Auerbach, Budissa Bautzen und Landesligist FC Oberlausitz.